Schauen wir uns einmal die Entwicklung der Sprache, anhand von trotz des und trotz dem an, dafür starten wir gleich mit zwei Beispielen.
Doch zuerst sei vorweg erwähnt, dass der umgangssprachliche Ausdruck trotzdessen oder trotz dessen immer falsch ist!

• Trotz des Regens gehe ich mit meinem Hund spazieren.
• Trotz dem Regen gehe ich mit meinem Hund spazieren.

Welche von beiden Varianten gefällt euch besser?
Solltet ihr euch für die Erste entschieden haben, dann überprüfen wir dies mit dem zweiten Fall Genitiv (wessen?).

F: Trotz wessen gehe ich mit meinem Hund spazieren?
A: ---

Na, gar nicht so leicht und klingt doch irgendwie komisch, oder?
Jetzt dasselbe Spiel noch einmal mit dem dritten Fall Dativ (wem?).

F: Trotz wem gehe ich mit meinem Hund spazieren?
A: Dem Regen

Vor der endgültigen Auflösung kommen wir noch zu einer prägenden Phrase, die jeder aus seiner Schulzeit kennen sollte: „Der Dativ ist dem Genitiv sein Tod“.
Genau in diesem Fall täuscht uns unsere Intuition allerdings, denn just sind die Rollen vertauscht und „der Genitiv ist dem Dativ sein Tod“.

Anhand der Sprache lässt sich bereits ableiten, dass trotz dem eigentlich die richtige Variante sein sollte, da dies an ähnlichen Begriffen wie trotzdem oder „alldem“ usw. erkennbar ist.
Nicht immer bleibt die ursprüngliche Variante die korrekte, denn trotz alldem wird heutzutage in diesem Fall lieber der Genitiv verwendet.
Wohingegen der Dativ trotz dem im Wesentlichen nur noch vereinzelt im süddeutschen Sprachraum sowie in Österreich und der Schweiz vorkommt.

Also noch mal kurz zusammengefasst:
Wir haben gelernt, beide Schreibweisen trotzdessen & trotz dessen existieren nicht und lassen sich meistens ganz leicht durch trotzdem ersetzen.
Trotz dem ist die ältere und damals korrekte Schreibweise, allerdings wird sie heutzutage häufig durch trotz des ersetzt.

Der Dativ war dem Genitiv sehr oft überlegen, aber in diesem Fall rutscht der Genitiv einem leichter über die Lippen. All die Zeit hat er sich zurückgehalten, doch nun schlägt er zurück!